Aspirin® – Synthese und Analyse
Kurs für Schülergruppen

  • Foto Fachbereich Arzneimittelchemie, Aspirin selbst gemacht

Wie wird der Wirkstoff einer Aspirin®-Tablette hergestellt? Welche weiteren Arbeitsschritte sind notwendig, um das Produkt aufzureinigen? Wie wird die Reinheit analysiert?

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Jahrgangsstufe
11 bis 13
Dauer
1 bis 2 Tage
Maximale Teilnehmerzahl
20 (nach Absprache bis zu 40)

Experimente

  • Synthese von Acetylsalicylsäure
  • Aufreinigung durch Umkristallisation
  • Dünnschichtchromatographie
  • Photometrische Bestimmung der Salicylsäure-Verunreinigung (alternativ zu Titration und Massenspektrometrie)
  • Säure-Base-Titration von Acetylsalicylsäure und Salicylsäure (alternativ zur photometrischen Bestimmung)
  • Massenspektrometrie (MS, alternativ zur photometrischen Bestimmung)
  • Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC, beim 1,5-tägigen Kurs)
  • Wasserstoff-Kernspinresonanzspektroskopie (H-NMR-Spektroskopie, beim 1,5-tägigen Kurs)
  • Modellversuch zur Resorption von Acetylsalicylsäure (beim 2-tägigen Kurs)

Die Herstellung von Acetylsalicylsäure greift das einfache Prinzip der Estersynthese auf. Modifikationen der Standard-Veresterung im Rahmen der Versuchsdurchführung erlauben es den Schüler*innen, ihr grundlegendes Verständnis anzuwenden und zu vertiefen. Es folgen eine Aufreinigung durch Umkristallisation und die Identifizierung der Acetylsalicylsäure mit Dünnschichtchromatographie. Die Schüler*innen erfahren, dass bei der Herstellung von Medikamenten die eigentliche Arbeit erst nach der Synthese anfängt. Am Nachmittag des ersten Kurstages wird die Reinheit des hergestellten Produktes photometrisch analysiert und quantitativ bestimmt. Für die Photometrie wird Salicylsäure durch eine Indikatorreaktion nachgewiesen. Da die Intensität der Farbigkeit konzentrationsabhängig ist, kann der Salicysäuregehalt des selbst hergestellten Aspirin®s ermittelt werden. Alternativ zur Photometrie kann durch Titration der Acetylsäuregehalt einer Aspirin®-Tablette und durch MS die molare Masse von Acetylsalicylsäure bestimmt werden.

Optional kommen als weitere Analyseverfahren zur Identifizierung und Konzentrationsbestimmung der Acetylsalicylsäure die HPLC und die 1H-NMR-Spektroskopie zur Anwendung (Zeitbedarf + 0,5 Tage).

Eine weitere Option ist die Beschäftigung mit den pharmakologischen Eigenschaften der Acetylsalicylsäure. Dazu werden in einem Modellversuch zur Resorption des Arzneimittels der Einfluss der Lipophilität der Acetylsalicylsäure auf die Resorption, die pH-Abhängigkeit und die Übertrittsrate im Gastrointestinaltrakt untersucht (Zeitbedarf + 0,5 Tage).

Zur Abstimmung der Kursinhalte nehmen Sie bitte Kontakt mit dem Team des Fachbereichs Chemie auf.

Unterrichtsbezug

Organische Verbindungen und ihre Reaktionswege; optional: Protonenübertragungsreaktionen